Le développement professionnel de l’enseignant est un processus en plusieurs phases comme le montre Mukamurera (2014, p15). Elle identifie trois phases. La première englobe la formation initiale et la seconde débute avec l’insertion professionnelle. Or, la pénurie de personnes enseignantes vécue au Québec ces dernières années vient requestionner la transition entre ces deux phases. D’abord parce que des personnes étudiantes se voient confier des contrats pendant leur formation à l’enseignement, mais également par la mise en place de stages « en emploi » qui constituent une pré-insertion professionnelle. Cette situation complexe du point de vue du temps consacré au travail et aux études conduit probablement la personne stagiaire en emploi à procéder différemment d’une autre qui serait dans un processus de stage régulier dans son enseignement. Afin de mieux comprendre les effets associés, nous proposons de présenter des résultats préliminaires d’une étude réalisée auprès de deux stagiaires en emploi. Nous situons notre étude à l’école primaire et dans le champ de l’enseignement des mathématiques. Nous mettrons en évidence par l’entremise d’analyse de traces de l’activité et d’entretiens en autoconfrontation simples et croisées (Clot et Faïta, 2000) les choix, les défis et les dilemmes que rencontrent ces stagiaires.